Die 1. Hauptrunde des DFB-Pokals 2008/09
| Datum | Uhrzeit | Paarung | Ergebnis |
| 07.08.08 | 20:30 | SV Niederauerbach - 1. FC Köln | 1:5 |
| 08.08.08 | 20:30 | Preußen Münster - VfL Bochum | 5:6 i.E. |
| 08.08.08 | 20:30 | Eintracht Trier - Hertha BSC | 1:3 |
| 08.08.08 | 20:30 | Erzgebirge Aue - FC St. Pauli | 5:4 i.E. |
| 08.08.08 | 20:30 | Kickers Offenbach - SpVgg Greuther Fürth | 1:0 |
| 08.08.08 | 20:30 | FSV Frankfurt - VfL Osnabrück | 2:0 |
| 08.08.08 | 20:30 | SpVgg Unterhaching - SC Freiburg | 0:2 |
| 09.08.08 | 15:30 | FC Ingolstadt 04 - Hamburger SV | 1:3 |
| 09.08.08 | 15:30 | Eintracht Nordhorn - Werder Bremen | 3:9 |
| 09.08.08 | 15:30 | FC Wegberg-Beeck - Alemannia Aachen | 1:4 |
| 09.08.08 | 15:30 | SV Babelsberg 03 - 1. FSV Mainz 05 | 1:2 n.V. |
| 09.08.08 | 15:30 | Hallescher FC - Hannover 96 | 0:5 |
| 09.08.08 | 15:30 | Holstein Kiel - Hansa Rostock | 0:2 |
| 09.08.08 | 15:30 | VfB Fichte Bielefeld - Borussia M'gladbach | 1:8 |
| 09.08.08 | 15:30 | Rot-Weiss Essen - Borussia Dortmund | 1:3 |
| 09.08.08 | 19:30 | SC Pfullendorf - Eintracht Frankfurt | 0:3 |
| 09.08.08 | 19:30 | SC Paderborn 07 - FC Augsburg | 2:4 i.E. |
| 09.08.08 | 19:30 | FC 08 Homburg - FC Schalke 04 | 0:3 |
| 09.08.08 | 19:30 | Tennis Borussia - Energie Cottbus | 0:3 |
| 09.08.08 | 19:30 | FC Carl Zeiss Jena - 1. FC Kaiserslautern | 2:1 |
| 10.08.08 | 14:30 | SpVgg Ansbach - Karlsruher SC | 0:5 |
| 10.08.08 | 14:30 | ASV Bergedorf 85 - MSV Duisburg | 1:5 |
| 10.08.08 | 14:30 | TSG Neustrelitz - 1860 München | 0:2 |
| 10.08.08 | 14:30 | 1. FC Heidenheim - VfL Wolfsburg | 0:3 |
| 10.08.08 | 16:00 | FC Oberneuland - TuS Koblenz | 5:4 i.E. |
| 10.08.08 | 16:00 | SV Darmstadt 98 - SV Wehen Wiesbaden | 0:2 |
| 10.08.08 | 16:00 | ASV Durlach - Arminia Bielefeld | 1:2 |
| 10.08.08 | 17:30 | FC Hansa Lüneburg - VfB Stuttgart | 0:5 |
| 10.08.08 | 17:30 | Rot-Weiss Ahlen - 1. FC Nürnberg | 3:4 i.E. |
| 10.08.08 | 17:30 | RW Oberhausen - Bayer Leverkusen | 2:3 n.V. |
| 10.08.08 | 17:30 | Chemnitzer FC - 1899 Hoffenheim | 0:1 |
| 10.08.08 | 20:30 | Rot-Weiß Erfurt - Bayern München | 3:4 |
Die 2. Hauptrunde des DFB-Pokals 2008/09
| Datum | Uhrzeit | Paarung | Ergebnis |
| 23.09.08 | 19:00 | Erzgebirge Aue - Werder Bremen | 1:2 |
| 23.09.08 | 19:00 | Energie Cottbus - Borussia Mönchengladbach | 3:0 |
| 23.09.08 | 19:00 | FSV Mainz 05 - 1. FC Köln | 3:1 |
| 23.09.08 | 19:00 | Eintracht Frankfurt - Hansa Rostock | 1:2 n.V. |
| 23.09.08 | 20:30 | FC Schalke 04 - Hannover 96 | 2:0 |
| 23.09.08 | 20:30 | 1860 München - MSV Duisburg | 5:4 i.E. |
| 23.09.08 | 20:30 | FC Augsburg - Bayer Leverkusen | 0:2 |
| 24.09.08 | 19:00 | Kickers Offenbach - Karlsruher SC | 0:2 |
| 24.09.08 | 19:00 | FC Oberneuland - VfL Wolfsburg | 0:7 |
| 24.09.08 | 19:00 | SV Wehen Wiesbaden - Alemannia Aachen | 1:0 |
| 24.09.08 | 19:00 | Hamburger SV - VfL Bochum | 2:0 |
| 24.09.08 | 19:00 | Borussia Dortmund - Hertha BSC | 2:1 n.V. |
| 24.09.08 | 20:30 | Carl Zeiss Jena - FSV Frankfurt | 1:0 |
| 24.09.08 | 20:30 | VfB Stuttgart - Arminia Bielefeld | 2:0 |
| 24.09.08 | 20:30 | SC Freiburg - 1899 Hoffenheim | 3:1 |
| 24.09.08 | 20:30 | Bayern München - 1. FC Nürnberg | 2:0 |
Das Achtelfinale des DFB-Pokals 2008/09
| Datum | Uhrzeit | Paarung | Ergebnis |
| 27.01.09 | 19.00 Uhr | Hamburger SV - TSV München 1860 | 3:1 |
| 27.01.09 | 19.00 Uhr | FC Carl Zeiss Jena - FC Schalke 04 | 1:4 |
| 27.01.09 | 20.30 Uhr | SC Freiburg - 1. FSV Mainz 05 | 1:3 |
| 27.01.09 | 20.30 Uhr | VfB Stuttgart - Bayern München | 1:5 |
| 28.01.09 | 19.00 Uhr | Bayer 04 Leverkusen - Energie Cottbus | 3:1 |
| 28.01.09 | 19.00 Uhr | Borussia Dortmund - Werder Bremen | 1:2 |
| 28.01.09 | 20.30 Uhr | Karlsruher SC - Wehen Wiesbaden | 0:1 |
| 28.01.09 | 20.30 Uhr | VfL Wolfsburg - FC Hansa Rostock | 5:1 |
| Datum | Uhrzeit | Paarung | Ergebnis |
| 03.03.09 | 20.30 Uhr / ZDF live | 1. FSV Mainz 05 - FC Schalke 04 | 1:0 |
| 04.03.09 | 19.00 Uhr | Hamburger SV - Wehen Wiesbaden | 2:1 |
| 04.03.09 | 19.00 Uhr | VfL Wolfsburg - Werder Bremen | 2:5 |
| 04.03.09 | 20.30 Uhr /ARD live | Bayer 04 Leverkusen - Bayern München | 4:2 |
| Datum | Uhrzeit | Paarung | Ergebnis |
| 21.04.09 | 20.30 Uhr | Bayer Leverkusen - 1. FSV Mainz 05 | 4:1 n.V. |
| 22.04.09 | 20.30 Uhr | Hamburger SV - Werder Bremen | 1:3 i.E |


